Massimo Ciaravolo har översatt flera svenska författare, bland annat Katarina Frostenson, Hjalmar Söderberg och August Strindberg. Han har också skrivit om flanör- och luffargestalten i litteraturen, om svensk arbetarlitteratur samt om svensk migration och postmigration.
Hans studier i svenska började 1984 för Margherita Giordano Lokrantz vid Milanos universitet, och två år senare erhöll Ciaravolo en plats på Svenska institutets sommarkurser för svenskstuderande vid universitet i utlandet i Undersåker nära Åre.
1987 fick han stipendium för att vistas i Stockholm och skriva sin licentiatavhandling om Hjalmar Söderberg som litteraturkritiker.
1996–2005 var Ciaravolo forskarassistent vid universitetet i Milano och studenterna fick stöd av SI via sommarkurser, korttidsstipendier, folkhögskolestipendier och inbjudna gästföreläsare från Sverige.
2005–2017 arbetade han som lektor vid universitetet i Florens och fick stöd från SI för att arrangera konferenser och för publiceringar.
2014 arrangerade Ciaravolo The International Strindberg Conference i Rom med stöd av bl.a. SI, och två år senare redigerade han volymen Strindberg across Borders (Istituto Italiano di Studi Germanici, Rome 2016).
2017 flyttade han till Venedig och Universitetet Caʹ’ Foscari i Venedig
2019 var han huvudredaktör för Storia delle letterature scandinave, en skandinavisk litteraturhistoria, den första i sitt slag i Italien. Boken täcker mer än 1000 år av litterär tradition med sammanlagt 15 medförfattare och gavs ut av det italienska förlaget Iperborea.
2023 fick han behörighet som professore ordinario och tilldelades Svenska Akademiens pris för introduktion av svensk kultur utomlands!